Кислородсодержащие органические вещества

Кислородсодержащие органические вещества

Простейшими кислородсодержащими органическими веществами являются спирты. Вещества этого класса содержат функциональную группу – ОН, которая называется гидроксильной группой.

Спиртами называют органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с функциональной гидроксильной группой.

Одноатомные спирты

Если в молекуле спирта _{содержится} только одна гидроксильная группа, его называют одноатомным.

Простейшим спиртом является метиловый спирт, или метанол, в котором гидроксильная группа связана с простейшим органическим радикалом – метилом. Ниже приведены формулы первых представителей гомологического ряда одноатомных спиртов:

СН₃– ОН метанол, метиловый (древесный) спирт

СН₃ – СН₂ – ОН этанол, этиловый (винный) спирт

СН₃ – СН₂ – СН₂– ОН пропанол-1, пропиловый спирт

СН₃ – СН – СН₃ пропанол-2, изопропиловый спирт

ОН

Спирт состава С₃Н₇ОН представлен двумя изомерами. Они отличаются положением гидроксильной группы в цепи углеродных атомов. Такой вид изомерии называют изомерией положения функциональной группы.

Общая формула гомологического ряда одноатомных спиртов: С_nH₂_n₊₁OH.

В названиях спиртов появляется суффикс –ол, указывающий на наличие в молекуле гидроксильной группы. При этом положение группы – ОН в молекуле обозначают цифрой, показывающей номер углеродного атома, связанного с гидроксилом. Атомы углерода цепи нумеруют с того конца, к которому ближе функциональная группа.

Первые представители гомологического ряда спиртов – легколетучие жидкости с характерным запахом, хорошо растворимые в воде. Они и сами являются отличными растворителями для органических веществ.

Химические свойства спиртов определяются в первую очередь наличием в их молекулах гидроксильной группы.

Спирты способны взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород, и образуется алкоголят металла:

2С₂Н₅ОН + 2 Na ---- 2C₂H₅ONa + Н₂ этилат натрия

От молекулы этилового спирта можно отщепить молекулу воды.

СН₃ – СН₂ – ОН ------------------------- СН₂=СН₂ + Н₂О

Этиловый спирт горит, при этом происходит его окисление до углекислого газа и воды: С₂Н₅ОН + 3О₂ ----2СО₂ + Н₂О + Q

При горении этилового спирта выделяется большое количество теплоты. Это вещество рассматривают как альтернативное бензину экологически чистое топливо для двигателей внутреннего сгорания.

В качестве окислителя можно использовать оксид меди:

СН₃-СН₂ОН + СuO-----СН₃-С + Сu + Н₂О

Превращение этилового спирта в уксусный альдегид происходит и в организме человека, употребившего алкоголь. В роли окислителя выступают ферменты, спасающие организм от пагубного действия этанола. Токсичный уксусный альдегид в компании с этанолом и разрушает организм пьющего человека изнутри.

Приготавливать спиртные напитки люди умели еще за четыре тысячи лет до нашей эры. Слово алкоголь впервые применил к этиловому спирту средневековый врач Парацельс. Это слово происходит от арабского al-kohol, что означает «одурманивающий». В ХIХв. этим термином стали называть все аналоги этанола.

Этанол – прекрасный растворитель. Благодаря этому свойству этиловый спирт применяют в производстве лаков, красок, эмалей, используют в парфюмерной и фармацевтической промышленности. Множество экстрактов, настоек, лекарственных веществ готовят на спиртовой основе. В промышленности этиловый спирт получают гидратацией этилена:

СН₂=СН₂ + Н₂О--------------------СН₃-СН₂-ОН

Химические свойства метанола схожи со свойствами этанола. Метанол очень ядовит. Он является нервно-сосудистым ядом. Тридцать граммов этого вещества – смертельная доза для человека.

В промышленности метиловый спирт служит сырьем для получения формальдегида, используется в производстве синтетических волокон, является прекрасным растворителем. В ряде стран метанол добавляют в бензин для улучшения его качества (увеличения октанового числа).

Впервые метиловый спирт был получен при сухой перегонке древесины. Отсюда и произошло его название – древесный спирт.

Этиловый спирт получали брожением сахаристых или крахмалсодержащих веществ. В виноградном соке содержится глюкоза. Под действием микроорганизмов (дрожжей) происходит процесс, называемый брожением.