Хелпикс

Главная

Контакты

Случайная статья



Опорный конспект №15 «АМИНОКИСЛОТЫ»



 Опорный конспект №15 «АМИНОКИСЛОТЫ»

Аминокислоты– это органические соединения, содер­жащие аминогруппу (—NH2) и карбоксильную группу (-СООН).

Общая формулааминокислот NH2-R-COOH.

Номенклатуранекоторых аминокислот

Структурная формула Название по международной номенклатуре Тривиальное название
NH2-СН2-СООН аминоуксусная кислота глицин
СН3-СН-СООН                              NH2 α-аминопропионовая кислота               (2-аминопропановая кислота)              аланин
NH2-СН2-СН2-СООН β -аминопропионовая кислота  (3-аминопропановая кислота)  
СН3–СН–СН–СООН                              СН3 NH2 2-амино-3-метилбутановая кислота валин
     

Названия образуют от названий со­ответствующих кислот путем добавления префикса амино- и указанием места расположения аминогруппы (α-, β-, γ, δ-или 1-, 2-, 3-,4-). Многие аминокислоты имеют тривиальные названия.

Виды изомерии – изомерия углеродного скелета (С≥4),

                          -  положения аминогруппы (С≥3) (нумерация от атома углерода карбоксильной группы),

                          - межклассовая (изомерны нитросоединениям).

Химические свойства                

Аминокислоты – это амфотерные органические соединения.

            H2N – R  – COOH                  

Основные свойства  Кислотные свойства

Взаимодействие Уравнения реакций Примечания
Реакции с участием карбоксильной группы(проявляют свойства кислот) а) АК + Ме (до Н2) б) АК + МеО в) АК + МеОН г) АК + МеR(солью более слабой кислоты) д) АК + R-ОН (р. этерификации) например: в) H2N-CH2-COOH +NaOH→H2N-CH2-COONa + Н2О натриевая соль аминоуксусной кислоты                   ∕∕O д) H2N-CH2-C00H + Н-ОС2Н5  H2N-CH2-C─ О-С2Н5+ Н20.                                                этиловый эфир                                                             аминоуксусной кислоты  
Реакции с участием аминогруппы (проявляют свойства оснований) реагируют с кислотами (по донорно-акцепторному механизму): HOOC-CH2-NH2+ НСl → [HOOC-CH2-NH3]+Cl-                                                              гидрохлорид аминоуксусной кислоты    
Особые свойства аминокислот 1. Взаимодействие внутри молекулы - внутримолекулярной нейтрализации. При растворении в воде карбоксильная группа отщепляет ион водорода, который присоединяется к аминогруппе, что приводит к  образованию внутренней соли, молекула которой представляет собой биполярный ион: H2N-CH2-COOН +H3N-CH2-COO- глицин 2. Изменяют окраску индикаторов. Водные растворы аминокислот имеют нейтраль­ную, щелочную или кислую среду в зависимости от ко­личества функциональных групп. Так, водный раствор глицина - нейтрален (одна группа  -СООН и одна груп­па  -NH2); раствор глутаминовой кислоты - кислотный (две группы —СООН, одна группа -NH2): раствор лизина -  щелочной раствор (одна группа —СООН и две группы —NH2): НООС-(СН2)2-СН- СООН     СН2- (СН2)3-СН-СООН                H2N                   NH2         NH2    глутаминовая кислота                          лизин 3. Взаимодействие кислот друг с другом.  ∕∕O                                                   ∕∕O H2N-CH2-C-OH + H-NH-CH2-COOH → H2N-CH2-С ─NH-CH2-COOH+Н2О                                                                (дипептид) Образовавшийся дипептид реагирует с другой моле­кулой аминокислоты и т. д., образуя высокомолекуляр­ное соединение (полипептид).

Получение

1. Гидролиз белковых веществ.

2. Замещение атома галогена на аминогруппу в соот­ветствующих галогензамещенных карбоновых кислотах.

С1-СН2СООН + 2NH3 → NH2-CH2COOH + NH4C1.

                                  аминоуксусная кислота

                                         глицин или гликокол
  

© helpiks.su При использовании или копировании материалов прямая ссылка на сайт обязательна.