Нахождение аминов в природе

Тема. Классификация и изомерия аминов.

Тип занятия изучения новых знаний

Форма проведения: комбинированныйурок

Цели занятия.

Учебная: рассмотреть строение и классификацию аминов; проиллюстрировать положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах на примере анилина

Развивающие: развивать умения для поиска взаимосвязи между новым и изученным материалом, устанавливать причинно-следственные связи между явлениями, формирование умений абстрактно мыслить, анализировать, ставить проблемы и находить пути их решения.

Воспитательные: Формирование навыков работы в коллективе ученик – ученик, ученик – учитель. Уметь анализировать полученную информацию.

После изучения темы студент должен знать:

общую формулу аминов, их классификацию

· характерные особенности электронного и пространственного строения аминов

· номенклатуру (систематические и тривиальные названия),

· виды изомерии

· физические свойства

· Амины– азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH₃), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – C_nH₂_n₊₁)

2. Функциональная группа: - NH₂ аминогруппа 3. Классификация аминов:

Амины — органические производные аммиака, в молекуле которого один, два или все три атома водорода замещены углеродным остатком.

Обычно выделяют три типа аминов:

Можно также считать, что первичные амины являются производными углеводородов, в молекулах которых атом водорода замещен на функциональную аминогруппу (NH₂—).

Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются ароматическими аминами.

Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин:

4. Нахождение аминов в природе

Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов. Например, с триметиламином вы встречались неоднократно. Запах селедочного рассола обусловлен именно этим веществом. Обиходное словосочетание “трупный яд”, встречающиеся в художественной литературе, связано с аминами.

5. Номенклатура аминов 1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

CH₃-NH₂ Метиламин

CH₃-CH₂-NH₂ Этиламин

Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH₃-CH₂-NH-CH₃ Метилэтиламин

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три. (CH₃)₂NH

Диметиламин

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.

Например:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ пропанамин-1

H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ бутандиамин-1,3

6. Изомерия аминов Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С₄H₉NH₂:

- положения аминогруппы, начиная с С₃H₇NH₂:

- изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов:

Пространственная изомерия Возможна оптическая изомерия, начиная с С₄H₉NH₂

Физические свойства аминов

Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин) — газообразные вещества. Остальные низшие амины — жидкости, которые хорошо растворяются в воде. Имеют характерный запах, напоминающий запах аммиака.

Первичные и вторичные амины способны образовывать водородные связи. Это приводит к заметному повышению их температур кипения по сравнению с соединениями, имеющими ту же молекулярную массу, но не способными образовывать водородные связи.

Анилин — маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184 °С.

6. Основной отличительной чертой электронного строения аминов является наличие у атома азота, входящего в функциональную группу, неподеленной электронной пары. Это приводит к тому, что амины проявляют свойства оснований. По месту неподелённой электронной пары у атома азота амины способны присоединять катион водорода (из молекул воды и молекул кисло, повторим как это происходит у аммиака)

как аммиак и проявлять свойства бескислородных оснований

_Р_{ешите задачу: Относительная плотность паров предельного амина по кислороду равна 1,844. Выведите молекулярную формулу амина. Составьте возможные изомеры разных типов и дайте им названия .}