Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Высшие карбоновые (жирные) кислоты

К высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

1. Каприновая кислота - C₉H₁₉COOH,

2. Лауриновая кислота - С₁₁Н₂₃СООН,

3. Миристиновая кислота - С₁₃Н₂₇СООН,

4. Пальмитиновая кислота - С₁₅Н₃₁СООН,

5. Стеариновая кислота – С₁₇Н₃₅СООН.

Примеры непредельных высших жирных кислот:

1.Олеиновая кислота - С₁₇Н₃₃СООН – имеет одну двойную связь,

2.Линолевая кислота – С₁₇Н₃₁СООН - имеет две двойных связи,

3.Линоленовая кислота – С₁₇Н₂₉СООН – имеет три двойных связи.

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой.

В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.

Например:

C₁₇H₃₅COONa – стеарат натрия,

С<sub15< sub="">Н₃₁СООК</sub15<> – пальмитат калия.

Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.

Содержатся в жирах. Химические свойства высших карбоновых кислот напоминают свойства низших карбоновых кислот. С участием карбоксильной группы они вступают в реакции образования солей (мыла) галогенангидридов, ангидридов, амидов, сложных эфиров, нитрилов. Непредельные жирные кислоты также вступают в реакции по двойным связям (гидрирование, галогенирование, окисление).

Высшие кислоты находятся в природе, прежде всего, в составе жиров – полных сложных эфиров глицерина – причем жиры являются глицеридами не только одинаковых (простые ацилглицерины), но в основном разных кислот (смешанные ацилглицерины). Соотношение остатков карбоновых кислот меняется при переходе от одного жира к другому: каждый жир имеет свой характерный состав, мало изменяющийся от образца к образцу.