Вопросы.. Крахмал. Вопросы.. Целлюлоза

Вопросы.

- Реакцию «серебряного зеркала» дают:

а) этилен, этиленгликоль, глюкоза; б) рибоза, глицерин, сахароза;

в) фруктоза, уксусная кислота, ацетальдегид; г) муравьиная кислота, глюкоза, формальдегид.

· Рассчитайте, какое количество вещества глюкозы и фруктозы можно получить при гидролизе 5 моль сахарозы.

· Сахарозу массой 25 г подвергли кислотному гидролизу. Вычислите массовую долю выхода продуктов реакции, если при нагревании их с аммиачным раствором оксида серебра (I) образовалось 27 г осадка.

Дисахариды– углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов.

Они широко распространены в природе: содержатся во многих фруктах и овощах. Наиболее распространенными являются сахароза, мальтоза и лактоза.

Общая формула дисахаридов С₁₂Н₂₂О₁₁

Получение и применение.Сахароза – самый распространенный из всех сахаров. Она содержится во всех частях зеленых растений. Наиболее богаты сахарозой сахарная свекла (16-20%) и сахарный тростник (14-26%). Из этих растений и получают сахарозу, называя ее соответственно свекловичным или тростниковым сахаром. Применяют ее главным образом в пищевой промышленности. Сахароза является одним из основных источников углеводов в пище человека.

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи остатков моносахаридов.

Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликонденсации моносахаридов. Общим для их строения является то, что остатки моносахаридов связываются за счет гликозидного гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т. д. Каждый остаток моносахарида связан с соседними остатками гликозидными связями.

Наибольшее значение из полисахаридов имеют крахмал, гликоген(животный крахмал), клетчатка (целлюлоза).Все эти полисахариды состоят из молекул циклической глюкозы, различным образом соединенных друг с другом. Их состав выражается общей формулой

(С₆Н₁₀О₅)_n

В отличие от моно- и дисахаридов, полисахариды не обладают сладким вкусом, не растворимы в воде.

Крахмал

Строение.Крахмал является неоднороднымвеществом. Он представляет собой смесь двух полисахаридов, различающихся числомэлементарных звеньев и строениеммакромолекулярной цепи: амилоза имеет линейную структуру; амилопектин – имеет разветвленную структуру.

Физические и химические свойства. Крахмал представляет собой аморфный порошок белого цвета, нерастворимый в холодной воде; в горячей воде он набухает, образуя коллоидный раствор — клейстер.

Крахмал, подобно сахарозе, не дает реакции «серебряного зеркала» и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Поскольку крахмал является высокомолекулярным многоатомным спиртом, он может вступать в реакции образования простых и сложных эфиров. Но эфиры крахмала не имеют практического значения.

Для крахмала характерно:

· образование с раствором иода комплексного соединен синего цвета — качественная реакция на крахмал;

Эта реакция обусловлена наличием в крахмале амилозы. Амилопектин под действием иода окрашивается в фиолетов цвет.

· способность последовательно (ступенчато) гидролизоваться. Сначала образуются обрывки цепей меньшей длины декстрины, затем мальтоза и далее конечный продукт глюкоза.

крахмал ^Н₂^О декстрин ^Н₂^О мальтоза ^Н₂^О глюкоза где m < n

(С₆Н₁₂О₅)n (С₆Н₁₂О₅)m С₁₂Н₂₂О₁₁ С₆Н₁₂О₆

Нахождение в природе.Крахмал широко распространен в природе. Он является одним из продуктов фотосинтеза. Часть глюкозы, образующейся в зеленых растениях при фотосинтезе, превращается в крахмал:

6СО₂ + 6Н₂О ^{фотосинтез} С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ nС₆Н₁₂О₆ ^{фотосинтез} (С₆Н₁₀О₅)_п + nН₂О,

глюкоза крахмал

или в общем виде:

6nСO₂ + 5nН₂O ^{фотосинтез} (С₆Н₁₀О₅)_n + 6nO₂,

который в качестве резервного питательного вещества накапливается в клубнях, плодах, семенах растений. Так, клубни картофеля содержат до 24% крахмала, зерна пшеницы — до 64%, риса — 75%, кукурузы — 70%.

Получение и применение.Получают крахмал из клубней картофеля или из кукурузы и риса. Применяют его в пищевой промышленности в качестве загустителей и желирующих средств.

В кондитерском производстве крахмал перерабатывают в патоку (смесь декстринов и глюкозы), которую используют для приготовления джемов, мармелада, конфет и т. д. Глюкоза, полученная гидролизом крахмала, идет на производство этанола, молочной кислоты и других ценных продуктов. Он используется з медицине в качестве наполнителей (в мазях и присыпках), как клеящее средство.

Крахмал применяют для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения.

Биологическая роль крахмала. Гликоген.Крахмал является ценным питательным продуктом и наряду с сахарозой основным источником углеводов в организме человека. Он входит в состав хлеба и картофеля, круп, макаронных и кондитерских изделий. Непосредственно крахмал не усваивается организмом, он сначала подвергается гидролизу под влиянием ферментов. Этот процесс начинается уже при пережевывании пищи в полости рта под действием фермента слюны — птиалина. При этом ощущается сладкий вкус, который не свойственен крахмалу, а обусловлен наличием декстринов. Последние, в отличие от крахмала, растворимы в воде. В пищеварительном тракте продолжается гидролиз крахмала до глюкозы. Часть образующейся глюкозы усваивается сразу организмом, а остальная часть (избыток ее) превращается в гликоген (животный крахмал).

Гликоген — полисахарид, по строению аналогичен амилопектину крахмала, но его молекулы более разветвлены и имеют большую относительную молекулярную массу (от 1 до 15 миллионов). Гликоген накапливается в печени и мышцах. В организме человека и животных он является резервным питательным веществом, как крахмал в растениях, который по мере необходимости гидролизуется до глюкозы.

Вопросы.

1. Объясните, почему мороженый картофель обладает сладким вкусом, а вареный клеящими свойствами.

2. Объясните, почему продукты, содержащие крахмал, подвергают действию высокой температуры (картофель варят, хлеб пекут).

3. Для установления спелости фрукта на него необходимо подействовать:

а) водой; б) щелочью; в) серной кислотой; г) раствором иода.

4. Распознайте растворы глюкозы, сахарозы и крахмала. Составьте пла опыта и уравнения реакций.

5. Осуществите следующие превращения:

крахмал —> глюкоза —> этанол —> оксид углерода (IV) —> глюкоза.

Вычислите количество вещества оксида углерода (IV), образующееся на третьей стадии, если было взято 243 г крахмала.

6. Составьте схемы реакций, которые нужно провести для получения глюконата кальция из крахмала.

7. Из одной тонны картофеля, содержащего 20% крахмала, получили 100 л этанола (р = 0,8 г/см³). Рассчитайте выход продукта реакции.

Целлюлоза

Строение.Целлюлоза (клетчатка), как и крахмал, являете природным полимером, структурной единицей которого является остаток циклической глюкозы. Эти вещества имеют одинаковую молекулярную формулу (С₆Н₁₀О₅)_n. Однако макромолекулы целлюлозы в отличие от крахмала:

— содержат большее число структурныхзвеньев (остатков глюкозы) — до 40 тысяч; их относительная молекулярная мае достигает нескольких миллионов;

· имеют только линейную структуру (вид нитей);

· соединены между собой водородными связями, в образовании которых участвуют гидроксильные группы остатков глюкозы. Это обеспечивает высокую механическую прочность целлюлозы.

Физические и химические свойства.Различие в строении макромолекул крахмала и целлюлозы обусловливает некоторое различие их физических и химических свойств. Целлюлоза твердое волокнистое вещество белого или серого цвета, нерастворимое в воде и в обычных органических растворителях.

Термическое разложение целлюлозы. При нагревании древесины без доступа воздуха происходит разложение целлюлозы с образованием: древесного угля, метана, метанола, уксусной кислоты, ацетона, воды и других веществ.

Целлюлоза, как и крахмал, не дает реакции «серебряного зеркала».

Нахождение в природе, биологическая роль, получение и применение целлюлозы.Целлюлоза еще более распространена в природе, чем крахмал. Она является строительным материалом растений, образуя в них оболочки клеток. Волокна хлопка, льна, конопли состоят, главным образом, из целлюлозы. В древесине ее содержится примерно 50%, в траве и зеленых листьях — до 25%. Целлюлоза так же, как и крахмал, образуется в зеленых растениях в процессе фотосинтеза.

Целлюлозу в промышленности выделяют из древесины. Получение целлюлозы сводится к отделению ее от других соединений, присутствующих в древесине. Образцами почти чистой целлюлозы являются вата, полученная из очищенного хлопка, и фильтровальная бумага.

В организмах многих животных и человека нет фермента, способного гидролизовать целлюлозу, поэтому она, в отличие от крахмала и гликогена, не усваивается и не может служить продуктом питания. Но такой фермент вырабатывается некоторыми микроорганизмами, живущими в желудках жвачных животных (коровы, овцы), некоторых насекомых (например, термитов), а также в почве. Указанные животные могут питаться целлюлозой.

Большое значение имеет целлюлоза как источник глюкозы и узлового спирта. Ее используют в строительном и столярном деле и как топливо (древесина); в виде волокнистых материалов (лен, конопля, хлопок) она идет на изготовление тканей — хлопчатобумажных и льняных. Целлюлоза является сырьем для получения бумаги и картона, искусственного шелка и корма для скота.

Вопросы.

1. Укажите: а) что общего в строении макромолекул крахмала и целлюлозы;

б) отличаются по строению макромолекулы целлюлозы от крахмала.

2. Рассчитайте, сколько звеньев С₆Н₁₀О₅ содержится в молекуле целлюлозы льняного волокна (М_г=5 900 000).

⇐ Предыдущая 12