Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Органические вещества, в молекулах которых содержится карбоксильная группа - С , связанная с углеводородным радикалом (или атомом водорода) называют карбоновыми кислотами. Общая формула карбоновых кислот: R – C С_nH₂_n₊₁COOH

Гомологический ряд карбоновых кислот

Н – СООН муравьиная (метановая) кислота

СН₃ - СООН уксусная (этановая) кислота

СН₃ – СН₂ – СООН пропионовая (пропановая) кислота

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН масляная (бутановая) кислота

СН₃ – (СН₂)₃ – СООН валериановая (пентановая) кислота

СН₃– (СН₂)₄ –СООН капроновая (гексановая) кислота

СН₃ – (СН₂)₅ – СООН энантовая (гептановая) кислота

С₁₅Н₃₁ – СООН пальмитиновая кислота, твердая

С₁₇Н₃₅ – СООН стеариновая кислота, твердая

С₁₇Н₃₃ – СООН олеиновая кислота, твердая

В основном это слабые кислоты, слабые электролиты. С помощью индикатора метил-оранжа можно убедиться в наличии карбоновых кислот. Отсутствие газообразных веществ объясняется наличием водородных связей. Предельные кислоты – производные предельных углеводородов, непредельные – производные непредельных (СН₂₌СН – С акриловая, пропеновая кислота.

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, в растворе образуется соль уксусной кислоты. Соли уксусной кислоты называют ацетатами (соли муравьиной кислоты – формиатами):

2СН₃СООН + Zn ----- (CH₃COOH)₂Zn + H₂

Кислоты способны взаимодействовать с основаниями, причем не только с щелочами, но и с нерастворимыми в воде, а также с солями:

RCOOH + NaOH -------- RCOONa + H₂O

2CH₃COOH + Cu(OH)₂ -----(CH₃COO)₂Cu + 2H₂O

2СН₃СООН + СаСО₃------(СН₃СОО)₂Са + СО₂ + Н₂О

Одним из наиболее характерных свойств карбоновых кислот является взаимодействие их со спиртами, приводящее к образованию сложных эфиров:

Взаимодействие между органической кислотой и спиртом, приводящее к образованию сложного эфира и воды, называют реакцией этерификации. Таким образом, сложными эфирами называют производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы замещен на углеводородный радикал. Основным химическим свойством сложных эфиров является их взаимодействие с водой (гидролиз) – реакция, обратная реакции этерификации.

Взаимодействие органических веществ с водой, приводящее к разложению исходного соединения, называют гидролизом.

СН₃ – СООС₂Н₅ + Н₂О СН₂ СООН + С₂Н₅ОН

Сложные эфиры широко распространены в природе. Именно они придают многим цветам, фруктам и ягодам их неповторимый аромат. Сложные эфиры высших карбоновых кислот и высших спиртов называют восками. Пчелиный воск на 70% состоит из сложных эфиров, главным образом пальмитиновой кислоты. Воск в природе является строительным материалом сот пчелиных ульев. В промышленности воски используют как компоненты мазей, кремов, косметических препаратов, свечей, мыла, для пропитки тканей и кожи.

В промышленности карбоновые кислоты получают чаще всего с использованием реакций окисления: 2СН₃– СНО + О₂ ----2СН₃СООН.

Кроме того, значительное количество уксусной кислоты получают окислением бутана в присутствии катализатора:

2СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ + 5О₂ ---------------- 4СН₃ – СООН + 2Н₂О