Ациклические (с открытой цепью)

Реферат по теме: УГЛЕВОДОРОДЫ

Выполнил ученик 10 «А» класса Джамиев Давид

Преподаватель: Гладкова Татьяна Владимировна

Содержание:

1 Глава: Введение.

2 Глава: Алканы.

3 Глава: Алкены

4 Глава: Алкины

5 Глава: Алкадиены

6 Глава: Циклоалканы

7 Глава: Арены.

8 Глава: Виды углеводородов часто применяемые в быту. Сферы применения. Особенности видов углеводорода.

9 Глава: Литература

Глава 1.

Что такое углеводороды.

Углеводоро́ ды — органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один, простейший углеводород —метан (CH4).

Систематизация углеводородов.

При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические.

Ациклические (с открытой цепью)				Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные		непредельные		предельные	непредельные
с одинарной связью	с двойной связью		с тройной связью	с двумя двойными связями	с одинарной связью	с бензольным кольцом
ряд метана (алканы)	ряд этилена (алкены)		ряд ацетилена (алкины)	ряд диеновых углеводородов	ряд полиметиленов (нафтены)	ряд бензола (ароматические углеводороды)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Сравнение углеводородов.

Характеристика	Алканы	Алкены	Алкины	Алкадиены	Циклоалканы	Арены
Общая формула	C_nH_2n+2	C_nH_2n	C_nH_2n-2	C_nH_2n-2	C_nH_2n	C_nH_2n-6
Строение	sp³ -гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ -связи	sp² -гибридизация, валентный угол120°. Тип углеродной связи — π -связи. l_c-c — 0, 134 нм.	sp-гибридизациия, молекула плоская (180°), тройная связь, l_c-c — 0, 120 нм.	l_c-c — 0, 132 нм – 0, 148 нм, 2 или более π -связей. У каждого атома три гибридные sp² -орбитали.	sp³ -гибридизация, валентный угол около 100° l_c-c — 0, 154 нм.	Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° l_c-c — 0, 140 нм, молекула плоская (6 π \| σ )
Изомерия	Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная	Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия	Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре

Химические свойства	реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование)	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения	Реакции присоединения	Для колец из 3-4 атомов углерода - раскрытие кольца	Реакции электрофильного замещения
Физические свойства	С CH₄ до C₄H₁₀ — газы; с C₅H₁₂до C₁₆H₃₄ — жидкости; после C₁₇H₃₆ — твёрдые тела.	С C₂H₄ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₇H₃₄ — жидкости, после C₁₈H₃₆ — твёрдые тела.	Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены	Бутадиен — газ (t кип − 4, 5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук	С C₃H₆ до C₄H₈ — газы; с C₅H₁₀ до C₁₆H₃₂ — жидкости; после C₁₇H₃₄ — твёрдые тела.	Все ароматические соединения — твердые или жидкие вещества.
Получение	Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрированиенепредельных углеводородов, Реакция Вюрца.	Каталитический и высокотемпературныйкрекинг углеводородов нефти иприродного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных	Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекингметана. Пиролизприродного газа и карбидный метод.	Постадийное дегидрированиеалканов, дегидрирование спиртов.	Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов	Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

Глава 2.

Алканы

Алка́ ны (также насыщенные углеводороды, парафины, алифатические соединения) — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. За счёт одинарных связей между атомами С возможно свободное вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ -связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0, 154 нм.

Названия алканов.

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь». Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum – мало, незначительно и affinis – родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН₂. Термин происходит от греческого homologos – соответственный, подобный.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura – роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок может различаться. Например, углеводород СН₃–СН(СН₃)–СН(С₂Н₅)–СН₂–СН₂–СН₃ в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН₃-), этил (С₂Н₅-), изопропил (СН₃)₂СН-, втор-бутил С₂Н₅–СН(СН₃)-, трет-бутил (СН₃)₃С- и т. д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.

Некоторые изомеры алканов имеют и тривиальные названия, например, изобутан (2-метилпропан), изооктан (2, 2, 4-триметилпентан), неопентан (2, 3-диметилпропан), сквалан (2, 6, 10, 15, 19, 23-гексаметилтетракозан), название которого происходит от лат squalus – акула (непредельное производное сквалана – сквален, важное для обмена веществ соединение, было впервые обнаружено в печени акулы). Часто используется и тривиальное название радикала пентила (С₅Н₁₁) – амил. Оно происходит от греч. amylon – крахмал: когда-то изоамиловый спирт С₅Н₁₁ОН (3-метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, а оно образуется в результате брожения сахаристых веществ – продуктов гидролиза крахмала.

Систематическая номенклатура ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

Рациональная номенклатура

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а

Физические свойства предельных углеводородов (алканов) Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными. В реакции присоединения алканы не вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены.

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые тела.

Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Химические свойства предельных углеводородов (алканов)

Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis — обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомов водорода на различные атомы и группы (реакции металеп-cuu). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов.

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С — Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ -виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму то есть с образованием радикалов.

Реакции радикального замещения

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного и в два раза меньше чем вторичного. Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования.

Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)

CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl (тетрахлорметан).

Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана, замещая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН3, которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах.

Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя.

С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или растворителем.

Нитрование (реакция Коновалова)

Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты или оксидом азота N2O4 в газовой фазе при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных. Реакция также подчиняется правилу Марковникова.

RH + HNO3 = RNO2 + H2O

Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

Реакции окисления

Горение

Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода).

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

СnН2n+2 +(1, 5n+0, 5)O2= nCO2 + (n+1)H2O

Каталитическое окисление

Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты.

При мягком окислении СН4 (катализатор, кислород, 200 °C) могут образоваться:

метиловый спирт: СН4 + О2 = СН3ОН

формальдегид: СН4 + О2 = СН2О + Н2O

муравьиная кислота: СН4 + О2 = НСООН

Термические превращения алканов

Разложение

Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Примеры:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Крекинг

При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются пиролитическому разложению с образованием сложной смеси продуктов, состав и соотношение которых зависят от температуры и времени реакции. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов.

В 1930—1950 гг. пиролиз высших алканов использовался в промышленности для получения сложной смеси алканов и алкенов, содержащих от пяти до десяти атомов углерода. Он получил название «термический крекинг». С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции (10-15 атомов углерода в углеродном скелете) и фракции солярового масла (12-20 атомов углерода). Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания.

В настоящее время термический крекинг полностью вытеснен в промышленности каталитическим крекингом, который проводят в газовой фазе при более низких температурах — 400—450 °C и низком давлении — 10-15 атм на алюмосиликатном катализаторе, который непрерывно регенерируется сжиганием образующегося на нём кокса в токе воздуха. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой.

Для метана:

CH4 → С + 2H2 — при 1000 °C

Частичный крекинг:

2CH4 → C2H2 + 3H2 — при 1500 °C

Дегидрирование

Образование:

1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов, так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода:

Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3

а)CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 (этан → этен)

б)CH3-CH2-CH3 → CH2=CH-CH3 + H2 (пропан → пропен)

2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан) атомов углерода — получение алкадиенов; выделение водорода:

в)CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + H2 (бутан → бутадиен-1, 3)

в')CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=C=CH-CH3 + H2 (бутан → бутадиен-1, 2)

3) В углеродном скелете 6 (гексан) и более атомов углерода — получение бензола и его производных:

г) CH3-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH3 (октан) → П. -ксилол, параллельно М. -ксилол, параллельно этилбензол + 3H2

Изомеризация

Под действием катализатора (например, AlCl3) происходит изомеризация алкана: например, бутан (C4H10), взаимодействуя с хлоридом алюминия (AlCl3), превращается из н-бутана в 2-метилпропан.

Конверсия метана

В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:

CH4 + H2O → CO + H2

Продукт этой реакции (смесь CO и H2) называется «синтез-газом».

Получение

Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно.

Восстановление галогенпроизводных алканов

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

R—CH2Cl + H2 → R—CH3 + HCl

Восстановление йодалканов происходит при нагревании последних с йодоводородной кислотой:

R—CH2I + HI → R—CH3 + I2

Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода.

H3C—CH2—CH2—CH2OH → H3C—CH2—CH2—CH3 + H2O

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера—Вольфа:

реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH.

Реакция Клемменсена:

Гидрирование непредельных углеводородов

Из алкенов

CnH2n + H2 → CnH2n+2

Из алкинов

CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO− перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R. Например:

2CH3COO− − 2e → 2[CH3COO•] → 2CH3• → C2H6

2C3H7COOK → {электролиз} → C6H14

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni:

C+2H2 → CH4

Реакция Вюрца

2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr

Реакция идёт в ТГФ при температуре − 80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)

Синтез Фишера — Тропша

nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O

Глава 3.

Алкены

Алке́ ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Простейшим алкеном является этилен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Углеводородные радикалы, образованные от алкенов имеют суффикс «-енил». Тривиальные названия: CH2=CH— «винил», CH2=CH—CH2— «аллил».

Гомологический ряд и изомерия

Алкены, число атомов углерода в которых больше двух, (т. е. кроме этилена) имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная. Например, единственным изомером пропена является циклопропан (C3H6) по межклассовой изомерии. Начиная с бутена, существуют изомеры по положению двойной связи (бутен-1 и бутен-2), по углеродному скелету (изобутилен или метилпропен) и геометрические изомеры (цис-бутен-2 и транс-бутен-2). С ростом числа атомов углерода в молекуле количество изомеров быстро возрастает.

этен (этилен)	C2H4
пропен	C3H6
бутен	C4H8
пентен	C5H10
гексен	C6H12
гептен	C7H14
октен	C8H16
нонен	C9H18
децен	C10H20

Алкены могут существовать в виде пространственных или геометрических изомеров.

Различают:

цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;

транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.

IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:

Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;

E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.

Применение углеводородов.

Высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива. МЕТАН в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве. Получило распространение применение пропана и бутана в виде " сжиженного газа", особенно в тех местностях, где нет подводки природного газа. Жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах и т. д.

Как весьма доступный углеводород, МЕТАН все в большей степени используется в качестве химического сырья.

Реакции горения и разложения метана используются в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука. С этой целью в специальные печи вместе с метаном подают такое количество воздуха, чтобы сгорела лишь часть газа. Под действием развивающейся при горении высокой температуры другая часть разлагается, образуя тонкодисперсную сажу.

В быту чаще всего пользуются жидкими препаратами. Одним из лучших растворителей является вода. Широкое применение в быту находят органические растворители, углеводороды и их производные. Если вода растворяет в основном минеральные вещества, то органические-жиры, смолы, краски и т. д.

Глава 4.

Алкины

Алки́ ны (иначе ацетиленовые углеводороды) — углеводороды, содержащие тройную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2. Атомы углерода при тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Для алкинов характерны реакции присоединения. В отличие от алкенов, которым свойственны реакции электрофильного присоединения, алкины могут вступать также и в реакции нуклеофильного присоединения. Это обусловлено значительным s-характером связи и, как следствие, повышенной электроотрицательностью атома углерода. Кроме того, большая подвижность атома водорода при тройной связи обуславливает кислотные свойства алкинов в реакциях замещения.

Номенклатура алкинов

Простейшим алкином является этин (ацетилен C2H2). По номенклатуре IUPAC названия алкинов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ин»; положение тройной связи указывается арабскими цифрами. Углеводородные радикалы, образованные от алкинов имеют суффикс «-инил», так CH≡ C- называется «этинил». Ниже представлены некоторые представители алкинов и их названия:

Различают внутреннюю тройную связь (пример: бут-2-ин) и концевую (пример: бут-1-ин).

Гомологический ряд алкинов:

Этин: C2H2

Пропин: C3H4

Бутин: C4H6

Пентин: C5H8

Гексин: C6H10

Гептин: C7H12

Октин: C8H14

Нонин: C9H16

Децин: C10H18

Глава 5.

Алкадиены

Алкадиены — класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.

Классификация

В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три группы:

сопряженные диены, в которых двойные связи разделены одинарной (1, 3-диены)

аллены с кумулированными двойными связями (1, 2-диены)

диены с изолированными двойными связями, в которых двойные связи разделены несколькими одинарными.

Гетероаналоги диенов, в которых один из ненасыщенных углеродных атомов замещён гетероатомом, называются гетеродиенами.

Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1, 3-диены, образующие гомологические ряды общих формул и соответственно, ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Физические свойства

Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости (температура кипения изопрена 34 °C; температура кипения 2, 2-диметил-1, 3-бутадиена 68, 78 °C; температура кипения 1, 3-циклопентадиена 41, 5 °C). 1, 3-Бутадиен и аллен (1, 2-пропадиен) — газы (Tкип − 4, 5 °C и − 34 °C соответственно).

Сопряженные диены существуют в виде двух конформаций — цисоидной (s-цис-форма) и трансоидной (s-транс-форма), способных переходить друг в друга, более устойчивой является s-транс-форма:

Глава 6.

Циклоалканы

Циклоалканы, также полиметиленовые углеводороды, нафтены, цикланы, или циклопарафины — циклические насыщенные углеводороды, по химическим свойствам близки к предельным углеводородам. Входят в состав нефти. Открыты В. В. Марковниковым в 1883 году из Бакинской нефти.

В нефтехимической промышленности нафтены являются источником получения ароматических углеводородов путем каталитического риформинга. Наибольшее практическое значение приобрёл циклогексан, применяемый для синтеза капролактама, адипиновой кислоты и других соединений, используемых в производстве синтетического волокна.

К циклоалканам относят предельные углеводороды с общей формулой СnH2n, n имеющие циклическое строение. Названия циклоалканов строятся из названий соответствующих алканов с добавлением приставки цикло- (циклопропан, 1, 3-диметилциклогексан).

Для циклоалканов характерны следующие виды изомерии:

Изомерия углеродного скелета

Пространственная

Межкласовая изомерия с алкенами

Все атомы углерода в молекулах циклоалканов имеют sp³ -гибридизацию. Однако величины углов между гибридными орбиталями в циклобутане и особенно в циклопропан не 109°28', а меньше из-за геометрии, что создает в молекулах напряжение, поэтому малые циклы очень реакционноспособны. Циклопропан применяют для наркоза, но его применение ограничено из-за взрывоопасности.

Глава 7.

Ароматические соединения (Арены)

Ароматические соединения — циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему. Основными отличительными свойствами являются повышенная устойчивость ароматической системы и, несмотря на ненасыщенность, склонность к реакциям замещения, а не присоединения.

Различают бензоидные (арены и структурные производные аренов, содержат бензольные ядра) и небензоидные (все остальные) ароматические соединения. Среди небензоидных ароматических соединений хорошо известны азулен, аннулены, гетарены (пиридин, пиррол, фуран, тиофен), ферроцен. Известны и неорганические ароматические соединения, например боразол («неорганический бензол»).

В структуре молекул многих соединений можно выделить несколько ароматических систем, которые могут быть по отношению друг к другу изолированными либо конденсированными. В качестве примеров бензоидных соединений с изолированными бензольными ядрами можно назвать такие соединения как дифенилметан и полистирол, с удалёнными друг от друга бензольные ядра, а также дифенил и терфенилы с непосредственно связанными ядрами. Примерами бензоидных соединений с конденсированными (аннелированными) бензольными ядрами являются такие соединения как нафталин, пирен и прочие ПАУ. В структуре дифенилена бензольные ядра непосредственно связаны друг с другом, но, в отличие от дифенила, у дифенилена бензольные ядра не являются изолированными. Если принять во внимание тот факт, что в одной молекуле может различным образом сочетаться различное число различных ароматических и неароматических групп, то становится очевидно, что число возможных ароматических соединений и их разнообразие практически не ограничены.

Широко распространены и имеют большое практическое значение бензоидные ароматические углеводороды (арены). Помимо бензольных колец арены часто содержат другие разнообразные углеводородные группы (алифатические, нафтеновые, полициклические). Основным источником получения ароматических углеводородов служат каменноугольная смола, нефть инефтепродукты. Большое значение имеют синтетические методы получения. Наиболее важными аренами являются: бензол С6Н6 и его гомологи (толуол С6Н5СНз, ксилолы С6Н4(СНз)2, дурол, мезитилен, этилбензол), кумол, нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные. Ароматические углеводороды — исходное сырьё для промышленного получения кетонов, альдегидов и кислот ароматического ряда, а также многих других веществ.

Глава 8.

В природе…

Бензины. Их можно разделить на группы: легки, средний, тяжелый. К легким относятуайт-спирит, газолин. Они используются как растворители красок, масел, жиров.

Скипидар — прозрачная жидкость без цвета со специфическим запахом. Является хорошим растворителем масел, смол, жиров, клеев и олифы.

Хлороформ (трихлорметан) — обладает теми же свойствами, что и скипидар, но более сильный растворитель для пластических масс. Ядовит.

Ацетон — легколетучая жидкость, очень огнеопасный растворитель, хранить его необходимо вдалеке от открытого огня в хорошо закрытой таре. Прекрасный растворитель для нитролаков, нитрокрасок, а также масел и жиров.

Толуол, бензол — бесцветные подвижные жидкости со специфическим бензиновым запахом, представители ароматических углеводородов. Летучие и огнеоопасные вещества. Используются в качестве растворителей для веществ органического происхождения.

В быту широко распространены различные спирты.

Метанол (тех. название-древесный спирт) — жидкость со специфическим спиртовым запахом. Смешивается в любых соотношениях с водой и органическими растворителями. Применяется в качестве растворителя для для красителей анилинового ряда. Сильно ядовитое вещество.

Этанол (винный спирт) — наиболее распространенный спирт, с водой смешивается в любых соотношениях. Хороший растворитель для некоторых смол, лаков и масел, мыл.

Этиленгликоль — бесцветная густая, сиропообразная жидкость, не имеет запаха. Обладает высокой гигроскопичностью. Хорошо растворим в воде, ацетоне, уксусной кислоте, смешивается с ними в любых соотношениях. Обладает теми же свойствами как и этанол.

Глицерин — вязкая сиропообразная жидкость, имеющая сладковатый привкус. Гигроскопичный. Хорошо растворим в воде, ацетоне, спиртах. С ацетоном, анилином и спиртами смешивается в любых отношениях. Входит в состав многих фармацевтических, парфюмерных и косметических рецептур.

Сферы применения предельных углеводородов: 1) метан в составе природного газа находит все более широкое применение в быту и на производстве;

2) пропан и бутан применяются в виде «сжиженного газа», особенно в тех местностях, где нет подвода природного газа;

3) жидкие углеводороды используются как горючее для двигателей внутреннего сгорания в автомашинах, самолетах;

4) метан как доступный углеводород в большей степени используется в качестве химического сырья;

5) реакция горения и разложения метана используется в производстве сажи, идущей на получение типографской краски и резиновых изделий из каучука;

6) высокая теплота сгорания углеводородов обусловливает использование их в качестве топлива;

7) метан - основной источник получения водорода в промышленности для синтеза аммиака и ряда органических соединений.

Наиболее распространенный способ получения водорода из метана - взаимодействие его с водяным паром.

Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана.

Особенности

Особенности хлорметана: 1) это газ; 2) это вещество, которое легко переходит в жидкое состояние; 3) это вещество, которое поглощает большое количество теплоты при последующем испарении.

Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: 1) это жидкости; 2) используются как растворители; 3) применяются для тушения огня (особенно когда нельзя использовать воду); 4) тяжелые негорючие газы этих веществ, которые образуются при испарении жидкости, быстро изолируют горящий предмет от кислорода воздуха.

Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения.

Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина.

Получение углеводородов: 1) предельные углеводороды в больших количествах содержатся в природном газе и нефти; 2) из природных источников их извлекают для использования в качестве топлива и химического сырья.

Особенности синтеза метана: 1) синтез метана показывает возможность перехода от простых веществ к органическим соединениям. Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2) синтез метана реакция экзотермическая. Сильное нагревание не будет повышать выход продукта, равновесие сместится в сторону образования исходных веществ; 3) при слабом нагревании будет недостаточна скорость образования метана; 4) оптимальная температура синтеза метана примерно 500 °С; 5) для разложения метана необходима температура 1000 °С.

Глава 9.

Список использованной литературы

· Активация и каталитические реакции алканов / Пер. с англ.; под ред. К. Хилла. — М.: Мир, 1992.

· Петров Ал. А. Химия алканов

· Пэрэушану В. Производство и использование углеводородов. — М.: Химия, 1987.

· Рудаков Е. С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. — Киев: Наукова думка, 1985.

· Хейнс А. Методы окисления органических соединений. Алканы, алкены, алкины и арены. — М.: Мир, 1988.

· wikipedia. org/wiki/Алканы

· wikipedia. org/wiki/Алкены

· wikipedia. org/wiki/Алкины

· wikipedia. org/wiki/Алкадиены

· wikipedia. org/wiki/Циклоалканы

· wikipedia. org/wiki/Арены

· wikipedia. org/wiki/Углеводороды

· http: //school-sector. relarn. ru/nsm/chemistry/Rus/Data/Text/Ch3_2-23. html

· http: //www. chemistry. ssu. samara. ru/chem2/u6. htm