Реакция Юрьева. Галогенирование.

Получение пиррола.

Реакция Юрьева

1,4-бутиндиол получают по схеме: катализатор Сu₂C₂

2. Кислотные свойства.

Пиррол проявляет свойства очень слабой кислоты, поэтому он реагирует

-только с очень активными щелочными металлами (Nа, К)

-с КОН при температуре 130⁰С (но не с NаОН)

-с амидом натрия в жидком аммиаке

3. Пиррол как ароматическое соединение склонен к реакиям замещения атома водорода в бензольном кольце:

-нитрование

-сульфирование

-ацилирование

-галогенирование.

Нитрование:

Для нитрования пиррола используют ацетилнитрат:

Сульфирование:

Вследствие ацидофобности пиррола сульфировать его серной кислотой не представляется возможным. Чтобы обойти это затруднение, применяют сульфопиридин. Как и в случае других реакций замещения, сульфирование пиррола идет с участием -положений кольца:

Галогенирование.

Бромирование и иодирование осуществляют действием галогена в щелочной среде. Реакция протекает очень легко; при этом происходит замещение четырех атомов водорода:

Пирролидин, в отличие от пиррола, хорошо растворим в воде, его водные растворы окрашивают лакмус в синий цвет. Он проявляет более сильные основные свойства, чем пиррол, так как неподеленная электронная пара полностью принадлежит атому азота.