Озонолиз алкадиенов.

Диеновые УВ. Алкадиены.

Строение молекулы дивинила:

СН₂=СН-СН=СН₂

Электронная конфигурация атома углерода в нормальном состоянии 2s²2р². Но так как атом углерода образует 4 связи, то у него должно быть 4 неспаренных электрона. Поэтому он переходит в возбужденное состояние за счет распаривания электронов:

Эти 4 неспаренных электрона находятся на разного вида орбиталях. Так как атом углерода образует 3 сигма связи, то на их образование идет 3 неспаренных электрона, которые находятся на разного вида орбиталях, поэтому происходит их гибридизация- выравнивание орбиталей по форме и энергии. В гибридизацию вступает одна s и две р- орбитали. Образуются три новых гибридных орбитали, которые располагаются под углом 120⁰

^{У каждого атома углерода осталось по одной негибридной р-орбитали.}

p - Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим.

Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой σ - связью, а обладает некоторой плотностью p - электронов, т.е. слабым характером двойной связи. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация p - электронов, т.е. равномерное распределение p - электронной плотности по всей молекуле с образованием единого p - электронного облака. Взаимодействие двух или нескольких соседних p - связей с образованием единого p - электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения. Таким образом, молекула бутадиена - характеризуется системой сопряженных двойных связей.

В сопряженной системе π-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить следующим образом:

Такая особенность в строении диеновых углеводородов делает их способными присоединять различные реагенты не только к соседним углеродным атомам (1,2- присоединение), но и к двум концам сопряженной системы (1,4- присоединение) с образованием двойной связи между вторым и третьим углеродными атомами. Отметим, что очень часто продукт 1,4- присоединения является основным.

^ВЫВОД:

· sp² гибридизация

· плоское-тригональное строение

· угол между гибридными орбиталями = 120 °

4.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи:

Озонолиз алкадиенов.

12 Следующая ⇒