Контакты

Случайная статья

Шестичленные гетероциклы. ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА. Основные свойства. Алкилирование. Ацилирование. Бромирование. Электрофильное замещение. SE в β- (мета-) положение. SE в γ- (пара-) положение. Вывод: SE идут в β- (мета-) п

Шестичленные гетероциклы

пиридин пиперидин α-пиколин

4Н-пиран соли пирилия α-пирон

Пироны кумарин хромон

бензо-α-пирон бензо-γ-пирон

флавон

Флаванолы (антоцианы)

кверцетин дигидрокверцетин

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ

_ΔEπ (пиридина) = 155 кДж/моль

_ΔEπ (бензола) = 150 кДж/моль

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1) Основные свойства

рК(BH⁺) ≈ 5,4

Сравнить: Анилин рК(BH⁺) ≈ 4,6

Диметиланилин рК(BH⁺) ≈ 5,2

п-Метоксианилин рК(BH⁺) ≈ 5,3

Алкилирование

четвертичные пиридиниевые соли

Ацилирование

Бромирование

2) Электрофильное замещение

SE в β- (мета-) положение

SE в γ- (пара-) положение

Вывод: SE идут в β- (мета-) положение

в жестких условиях

Нитрование

При наличии донорных заместителей условия мягче и выход больше:

Сульфирование

Бромирование

3) Нуклеофильное замещение

Аминирование - Чичибабин (1914)

Гидроксилирование

Алкилирование

4) a- (2-) и g- (4-) производные

a-, g-пиколины – метиленовые компоненты

Альдольная конденсация

2- и 4-гидроксипиридины

2- и 4-аминопиридины

N-алкилирование

2- и 4- галогенпиридины

ПРОИЗВОДНЫЕ

В6 – пиридоксин

Шестичленные ГЦ с 2ГА

Кислотно-основные свойства

Производные пиримидина и пурина

Азотистые основания

Нуклеозиды

Нуклеотиды

Комплементарные пары

© helpiks.su При использовании или копировании материалов прямая ссылка на сайт обязательна.