Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Цель: изучить строение, способы получения, свойства карбоновых кислот и их производных.

План лекции

1. Строение карбоновых кислот

2. Способы получения

3. Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновыми кислотами называются органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, связанных с углеводородным радикалом.

По числу карбоксильных групп кислоты подразделяются на:

одноосновные (монокарбоновые) СН₃СООН (уксусная),

многоосновные (дикарбоновые, трикарбоновые и т.д.) НООССН₂СООН(малоновая).

По характеру углеводородного радикала различают кислоты:

предельные (например, CH₃CH₂CH₂COOH бутановая);

непредельные (CH₂=CH-COOH пропеновая);

ароматические (C₆H₅COOH бензойная).

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота:

HCOOH - метановая (муравьиная) кислота,

CH₃COOH – этановая (уксусная) кислота.

Для карбоновых кислот характерная структурная изомерия:

а) изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C₄);

б) межклассовая изомерия, начиная с C₂.

Возможна цис-транс изомерия в случае непредельных карбоновых кислот.

Электронная плотность p-связи в карбонильной группе смещена в сторону атома кислорода. Вследствие этого у карбонильного углерода создаётся недостаток электронной плотности, и он притягивает к себе неподелённые пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего электронная плотность связи О-Н смещается в сторону атома кислорода, водород становится подвижным и приобретает способность отщепляться в виде протона.

В водном растворе карбоновые кислоты диссоциируют на ионы:

Растворимость в воде и высокие температуры кипения кислот обусловлены образованием межмолекулярных водородных связей. С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

12 Следующая ⇒