Тема урока: Алкины. Гомологический ряд. Изомеры. Химические свойства. Получение. Применение

Тема урока: Алкины. Гомологический ряд. Изомеры. Химические свойства. Получение. Применение

Алкины —углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp – гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: -С≡С-

Общая формула С_n Н₂_{n - 2,} n ≥ 2.Длина связи С ≡ С равна 0,120нм

НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ

Пентан →пентин, замена суффикса -ан на -ин(одна тройная связь)

Изомерия:

1. Положение тройной связи в углеродной цепи

1 2 3 1 2 3 4

НС≡С—СН2—СН3 Н3С—С≡С—СН3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета: СН3

│

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4

НС≡С—СН—СН2—СН3 НС≡С—СН₂—СН—СН3 НС≡С—С—СН3

| | |

СН3 СН3 СН3

Задание № 1: Составить изомеры гексина, гептина.

4. Физические свойства:

С₂Н₂ — С₄Н₆ - газы, начиная с C₅ H₈— жидкости, с С₁₆ Н₃₀ и выше — твердые вещества

5. Химические свойства.

1.Качественные реакции - присоединения – обесцвечивание бромной воды и перманганата калия (смотреть видео):

+Br₂ +Br₂

1) HC≡CH —→ CHBr =CHBr —→ CHBr₂ —CHBr₂

1,2-дибромэтан 1,1,2,2-тетрабромэтан

2) 3НС≡СН + 10KMnO₄ + 2H₂ O → 6CO₂ + 10КОН + 10MnO₂

2. Гидрирование (катализаторы Pt, Pd, Ni):

+H₂ +H₂

HC≡CH —→ H₂C=CH₂ —→H₃C—CH₃

ацетилен этилен этан

3. Галогенирование.

+HCl

HC≡CH + HCl —→ H₂C=CHCl —→H₃C—CHCl₂ по правилу Марковникова.

хлорэтен 1,1-дихлорэтан

4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,1881). Катализатор — соль ртути:

HgSO₄

HC≡CH + HOH ——→ H2C=CH—OH → H3C—C=O уксусный альдегид

виниловый \

спирт Н

↓

(промежуточный неустойчивый продукт,

перегруппировывается в уксусный альдегид).

5. Реакция окисления - горения.

При полном сгорании

2НС≡СН + 5O₂ → 4СO₂ + 2Н₂ O

При неполном сгорании:

НС≡СН + O₂ → С + СО + Н₂О

Сажа

6. Получение:

1. В промышленности – термическое разложение природного газа

2CH₄→ C₂ H₂+ 3H₂— при 1000 °C

2. В лаборатории разложением водой карбида кальция СаС₂

СаС₂ + 2Н₂ O → НС ≡ СН + Са(ОН)₂

7. Применение, отдельные представители:

Ацетилен (этин) НС ≡ СН — бесцветный газ, без запаха, мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью "Ацетилен

Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту, этиловый спирт и многие другие вещества.

12 Следующая ⇒