Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами

Лекция

Шестичленные гетероциклы с несколькими гетероатомами

I. В природе не встречаются. Некоторые производные имеют практическое

значение.

II. Производные пиримидина играют важную роль во многих биологических процессах. Они являются фрагментами нуклеиновых кислот, некоторых витаминов и лекарств

III. Встречается в природе. Антибиотик – аспергиловая кислота. Пиразиновый цикл лежит в основе синтетических лекарственных веществ.

Методы получения

1) Пиримидин

2) Пиридазин

3) Пиразин – самоконденсация α-аминокарбонильных соединений

Свойства

1) Основность – болем слабые основания, чем Ру

Более активны в S`_E – OH и R-O – производные (в 5 положение).

Нитрование, нитрозирование – две электронодонорные группы

Галогенирование – одна электронодонорная группа

Окисление-восстановление

Важнейшие производные

1. Пиримидиновые основания

Пуриновые основания

а) Синтез Фишера

б) Синтез Траубе

в) Синтез производных

Свойства мочевой кислоты

Нуклеиновые кислоты

В синтезе белков и передаче наследственных признаков (генетическая информация) главную роль играют нуклеиновые кислоты (ВМС).

Нуклеотид

Первичная структура нуклеиновой кислоты - это последовательность расположения нуклеозидов, связанных фосфодиэфирной связью или просто последовательность производных пиримидина и Пурина: урацил(U), тимин(Т), цитозин(С), аденин(А), гуанин(G). р-остаток H₃PO₄: pHpUpGpApGpCpA.

Вторичная структура – это пространственное расположение двойной левовращающей спирали за счет водородных связей.

Большинство нуклеиновых кислот образует двухцепочечные спирали-двойная спираль: водородные связи образуются между комплементарными парами производных пиримидина и Пурина: U-A; T-A; C-G.