Лекция 2. Классификация реакций в органической химии

Лекция 2. Классификация реакций в органической химии

Органические реакции можно классифицировать по тем же признакам, что и неорганические, только с использованием в ряде случаев специфических названий. Так, реакции соединения в органической химии называют реакциями присоединения, реакции разложения — реакциями отщепления (элиминирования) и т. д.

1. Реакции радикального замещения

а) Галогенирование – реакция замещения атомов водорода в молекуле алкана на атомы галогенов с образованием галогенопроизводных.

Галогенопроизводные углеводородов – это соединения, содержащие атомы галогенов, связанные с углеводородным радикалом.

СН₄+ Cl₂ ---» СН₃Сl + HCl

б). Фтор реагирует с алканами очень энергично (как правило, со взрывом), при этом рвутся все С – Н и С – С связи, и в результате образуются соединения CF₄ и HF.

СН₄+ F₂ ---» СF₄ + HF

2. Реакции присоединения

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов. Эта реакция сопровождается образованием галогеналканов.

H₂C = CH₂ + HBr ---» CH₃ - CH₂Br

этен бромэтан (этилбромид)

3. Гидратация –присоединение воды с образованием спиртов. Эта реакция протекает при нагревании в присутствии серной или фосфорной кислот:

СН₂ = СН₂ + Н – ОН ^{t, H}₂^SO₄ СН₃ – СН₂ОН

этиловый спирт

4. Гидрирование –присоединение водорода к алкенам.

В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела; образуются предельные углеводороды. Реакция гидрирования протекает при умеренном нагревании, повышенном давлении и в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni):

H₂C = CH₂ + H₂ ^{p,t, Ni} H₃C- CH₃

^{этен этан}

При более высокой температуре на тех же катализаторах могут протекать процессы дегидрирования:

H₂C = CH₂ + H₂ ^{p,t, Ni} HC = CH + Н₂

5. Дегидрирование – отщепление молекулярного водорода.

Реакция дегидрирования алканов протекает при 300-500⁰ С (при этой температуре крекинг еще не идет) в присутствии катализаторов (чаще всего (Cr₂O₃) и сопровождается образованием преимущественно алкенов:

H₃C - CH₃^t,^Cr₂^O₃H₂C = CH₂ + H₂

этан этен

6. Изомеризация – превращение алкана нормального строения при нагревании в присутствии катализатора (AlCl₃) в разветвленный его изомер (этот же процесс происходит в условиях каталитического крекинга):

CH₃ – CH₂ - CH₂ – CH₂ - CH₃ ^{t, AlCl}₃ CH₃ – CH - CH₂ – CH₃

н-пентан CH₃2-метилбутан

7. Гидрирование (гидрогенизация) – присоединение водорода к органическим соединениям по кратным связям.

Гидрирование непредельных углеводородов происходит в присутствии катализатора (Pt,Ni, Pd), при нагревании и повышенном давлении:

^этилен CH₂ = CH₂+ H₂ ^{t, Ni, p} CH₃ – CH₃^этан

8. Реакция Вюрца – действие на галогенопроизводные алканы натрием. При нагревании галогеналканов с металлическим натрием атомы металла отщепляют от молекул галогенопроизводного алкана атомы галогена, образовавшиеся при этом радикалы соединяются между собой, образуя молекулы нового углеводорода с удвоенным (четным) числом атомов углерода в цепи:

2 CH₃ – CH₂ – Br + 2 Na CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ + 2NaBr

бромэтан бутан

9. Реакция дегидратации – отщепление молекул воды происходит при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой (водоотнимающее средство). В зависимости от условий реакции возможна:

а) межмолекулярная дегидратация – отщепление молекулы воды от двух молекул спирта. Реакция протекает при нагревании смеси до 140⁰С с использованием избытка спирта. В результате межмолекулярной дегидратации образуется простой эфир.

CH₃ – ОH + Н О - С₂Н₅^H₂^SO₄^{, 140} С₂Н₅ – О – С₂Н₅ + Н₂О

^{диэтиловый эфир}

б) внутримолекулярная дегидратация (реакция элиминирования) - отщепление одной молекулы воды от одной молекулы спирта. Эта реакция протекает при нагревании смеси до более высокой температуры с использованием избытка серной кислоты. Продуктом реакции является алкен:

CH₃ – СH₂ - ОН ^H₂^SO₄^{, 140} CH₂ = СH₂ + Н₂О

10. Гидрогалогенирование.Сдостаточной скоростью реакция присоединения галогеноводородов протекает только в присутствии катализаторов – солей ртути и др.Присоединение галогеноводородов к алкинам происходит в две стадии, согласно правилу Марковникова. При присоединении хлороводорода к одной из - связей образуется газообразное вещество хлорвинил:

СН = СН + HCl ^{t, HgCl}₂ CH₂ = CHCl хлорэтен (хлорвинил)

которое используют для получения полимера – полихлорвинила:

n CH₂ = CH ( - CH₂ – CH – )_nполихлорвинил

Cl Cl

Ответьте на вопрос :

1.Охарактеризуйте основные типы химических реакций по их важнейшим признакам. Приведите примеры ,