Ориентация у дизамещенных производных бензола

6. Ориентация у дизамещенных производных бензола

Если ароматическое ядро содержит два (или более) заместителя, то каждый из них должен оказывать свое ориентирующее действие.

В таких случаях в зависимости от типа заместителей и их взаимного расположения различают согласованную и несогласованную ориентацию.

СОГЛАСОВАННАЯ ОРИЕНТАЦИЯ

Согласованной ориентацией называется такая ориентация, при которой оба имеющихся заместителя способствуют вхождению третьего заместителя в одни и те же положения бензольного кольца.

Согласованная ориентация наблюдается в следующих случаях:

1) Если бензольное ядро содержит оба заместителя одного рода, которые расположены в мета-положении по отношению друг к другу:

2) Если бензольное ядро содержит два заместителя разного рода, которые находятся в орто- или пара-положениях по отношению к друг к другу:



Ниже приведены некоторые примеры согласованной ориентации двух         заместителей; место преимущественного вступления третьего заместителя показано стрелкой.

НЕСОГЛАСОВАННАЯ ОРИЕНТАЦИЮ

Несогласованная ориентация наблюдается в следующих случаях:

1) Если несогласованная ориентация возникает из-за наличия двух         заместителей разного рода, которые находятся в мета-положении по         отношению друг к другу, то место вступления электрофильной частицы     определяет заместитель первого рода, так как он активирует ядро к        электрофильной атаке:

12 Следующая ⇒