Предельные двухосновные карбоновые кислоты

Предельные двухосновные карбоновые кислоты

Двухосновные предельные кислоты содержат в своем составе две функциональные карбоксильные группы.

Первые девять кислот имеют тривиальные названия. Систематическая номенклатура этих кислот включает названия соответствующих углеводородов и окончание – диовая или слов дикарбоновая кислота: щавелевая или этандиовая кислота; малоновая или пропандиовая кислота и т.д.

Важнейшие представители:

Способы получения

Двухосновные карбоновые кислоты могут быть получены способами, аналогичными способам получения одноосновных карбоновых кислот

1. Окисление гликолей:

2. Гидролиз динитрилов:

3. Щавелевую кислоту получают по следующей схеме:

Двухосновные кислоты в химическом поведении во многом повторяют свойства одноосновных. Они образуют соли, эфиры, галогенангидриды, ангидриды и другие производные карбоновых кислот.

Применение

Щавелевая кислота. Эта кислота является более сильной кислотой, чем одноосновные кислоты, и диссоциирует в две ступени:

Более сильные кислые свойства щавелевой кислоты обусловлены электронными эффектами, действующими в молекуле.

Щавелевая кислота используется в деревообрабатывающей промышленности, для отбелки орехового и красного дерева, в пищевой промышленности как консервирующий реагент.

Малоновая кислота и особенно её эфир обладают специфическими свойствами: атомы водорода в α-положении очень подвижны и способны диссоциировать по типу кислоты. При этом образуется стабилизированный резонансом карбанион:

Это свойство малоновой кислоты и её этилового эфира широко используется в органическом синтезе под названием «синтезы на основе малонового эфира».

Малоновая кислота содержится в свёкольном соке, фасоли, горохе.

Янтарная кислота распространена в природе, особенно в красной смородине, недозрелом крыжовнике. В технике её получают гидрированием малеиновой кислоты и из природной смолы – янтаря – путём сухой перегонки.