| Занятие 9
a-Аминокислоты, пептиды, белки
Пептиды и белки. Аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства, биполярная структура. Классификация с учетом различных признаков: по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно-основным свойствам. Биосинтетические пути образования a-аминокислот из кетонокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции трансаминирования. Пиридоксалевый катализ. Химические свойства a-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Образование внутрикомплексных солей. Реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образование иминов. Биологически важные реакции a-аминокислот. Реакции дезаминирования (неокислительного и окислительного). Реакции гидроксилирования. Декарбоксилирование a-амино-кислот – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, кадаверин, b-аланин, g-аминомасляная кислота).
Пептиды. Строение пептидной группы. Гидролиз пептидов. Установление аминокислотного состава с помощью современных физико-химических методов. Установление первичной структуры аминов. Определение аминокислотной последовательности. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
Понятие о сложных белках. Гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины.
Лабораторная работа 12.Опыты: амфотерные свойства α-аминокислот, образование внутрикомплексных солей α-аминокислот, образование оснований Шиффа, дезаминирование α-аминокислот, общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция), обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция), обнаружение меркаптогруппы в цистеине, обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция).
Занятие 10
Моносахариды. Олигосахариды. Полисахариды
Углеводы. Моносахариды. Классификация. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; a- и b-аномеры. Цикло-оксо-таутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов. Строение наиболее важных представителей пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, ман-нозамин, галактозамин).
Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. О- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Фосфаты моносахаридов. Ацилирование аминосахаров. Окисление моносахаридов. Восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Аскорбиновая кислота. Восстановление моносахаридов (ксилит, сорбит, маннит). Взаимопревращение альдоз и кетоз. Реакции альдольного типа в ряду моносахаридов: альдольное присоединение дигидроксиацетона к глицериновому альдегиду; альдольное расщепление фруктозы; образование нейраминовой кислоты.
Олигосахариды. Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение, цикло-оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.
Полисахариды.
Гомополисахариды: крахмал (амилоза и амилопектин), гликоген, декстран, целлюлоза. Пектины (полигалактуроновая кислота). Первичная структура, гидролиз. Понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза). Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты. Первичная структура. Представление о строении гепарина. Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).
Лабораторная работа 13.Опыты: доказательство наличия гидроксильных групп в глюкозе, восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной среде, восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга), восстановительные свойства глюкозы (реакция «серебряного зеркала»), реакция Селиванова на фруктозу.
Занятие 11 Нуклеотидные коферменты. Нуклеиновые кислоты
Нуклеиновые кислоты. Пиримидиновые (урацил, тимин, цитозин) и пуриновые (аденин, гуанин) основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи в комплементарных парах нуклеиновых оснований.
Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов.
Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры.
Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин). Нуклеозиды – антибиотики. Принцип химического подобия. Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ. Мутагенное действие азотистой кислоты.
Нуклеозидмоно- и полифосфаты. АМФ, АДФ, АТФ. Никотин-
амиднуклеотидные коферменты. Строение НАД+ и его фосфата НАДФ+. Система НАД+ - НАДН.
Занятие 12
Липиды
Липиды.Омыляемые липиды. Нейтральные липиды. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Природные высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая. Пероксидное окисление фрагментов жирных кислот в клеточных мембранах. Конечные продукты окисления (малоновый диальдегид, диеновые конъюгаты и др.), принцип анализа ТБК-реагирующих веществ. Фосфолипиды. Фосфатидовые кислоты. Фосфатидилколамины и фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран. Сфинголипиды, церамиды, сфингомиелины. Гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды). Понятие о структурных компонентах.
Занятие 13
Низкомолекулярные биорегуляторы
Изопреноиды. Терпены. Моно- и бициклические терпены. Лимонен, ментол, камфора. Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А. Стероиды. Представление об их биологической роли. Гонан, конформационное строение 5a- и 5b-стероидов. Углеводороды – родоначальники групп стероидов: эстран, андростан, прегнан, холан, холестан. Стероидные гормоны. Эстрогены, андрогены, гестагены, кортикоиды. Желчные кислоты. Холевая кислота. Гликохолевая и таурохолевая кислоты. Стерины. Холестерин. Эргостерин, превращение его в витамины группы Д. Агликоны сердечных гликозидов. Дигитоксигенин. Строфантидин.
Лабораторная работа 14.Опыты: обнаружение терпенов в кожуре плодов цитрусовых, обнаружение каротиноидов в моркови.
Контрольная работа 3.Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды. Низкомолекулярные биорегуляторы.
| Лекция 7
Аминокислоты, входящие в состав белков. Биосинтетические пути образования и биологически важные реакции a-аминокислот.
Пептиды и белки. Понятие о сложных белках (гликопротеины, липопротеины, нуклеопротеины, фосфопротеины)
Лекция 8
Углеводы: моносахариды, олигосахариды, полисахариды
Лекция 9
Структурные компоненты нуклеиновых кислот. Нуклеиновые кислоты. Нуклеотидные коферменты.
Лекция 10
Липиды. Омыляемые липиды.
Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, стероиды
|
